Der Ort wurde von den Sikelern, den Ureinwohnern von Sizilien gegründet. Im Lauf des 2. Jahrtausends v. Chr. siedelten sich die Sikeler in Sizilien an - lange vor Ankunft der Griechen auf Sizilien.
Ab 1316 wurde von Francesco I. Ventimiglia ein Kastell erbaut. Es diente als Sitz der Grafen, von 1595 an als Sitz der Fürsten Ventimiglia. Der Ort entwickelte sich um das Kastell herum und erhielt seinen heutigen Namen.
Die Altstadt
Wir haben einen Bummel durch die Altstadt gemacht, den Markt besucht und uns am Piazza Margherita ausgeruht.
Eine Besonderheit, für die Castelbuono in ganz Italien bekannt wurde, ist die Sammlung des Restmülls mit Hilfe von Eseln. Frühmorgens werden sie mit Behältern auf dem Rücken durch die engen Gassen der Stadt geführt. Diese Form der Müllsammlung ist nicht nur sehr schonend, sondern auch höchst sympathisch.
Chiesa Matrice Vecchia
Die Kirche ist Maria Assunta gewidmet. Ihr Bau geht auf das Jahr 1362 zurück. Auf dem Hauptaltar steht ein großes Tafelbild, ein Werk aus dem Jahr 1520, das Antonello de Saliba, dem Enkel von Antonello da Messina, zugeschrieben wird und die Jungfrau Maria darstellt, wie sie die Welt hält. Im Flügelaltar befindet sich das Gemälde eines Patriarchen mit Brille, das in der religiösen Malerei sehr selten ist. Von besonderer Bedeutung sind ein Marmor-Ziborium von Mastro Giorgio aus Mailand aus dem 16. Jahrhundert und eine Krypta unter dem Presbyterium, in der das Sakrament aufbewahrt wird. In zwei Nischen stehen die Statuen der Santa Maria degli Angeli (1520) von Antonello Gagini und der Madonna del Carmelo (1500) von Bartolomeo Berrettaro. In der Wand des Prospekts unter der Veranda sind Reste eines Freskos enthalten. Bemerkenswert ist die Eingangstür der Kirche, die eine ursprünglich gotisch-katalanische Skulptur zeigt.
Das Kastell
Das Kastell liegt nördlich der Stadt. Es wurde ab 1316 erbaut und seitdem mehrmals umgebaut. Im Inneren stehen die Kapelle di Sant'Anna mit Stuckarbeiten aus dem 17. Jahrhundert und das Museo Civico mit archäologischen Funden.